Nakon što uspijevaju preživjeti početak neočekivanog putovanja, članovi Družine nastavljaju prema istoku, a na putu će sresti Mjenjolika Beorna i Velike paukove u zloglasnoj i opasnoj šumi Mrkodol. Nakon što pobjegnu Šumskim vilenjacima, hrabri junaci kreću prema Jezergradu i naposljetku stižu do Pustogore, gdje će se suočiti s najvećom opasnošću, bićem strašnijem od bilo kojeg živućeg stvora koje će testirati ne samo njihovu hrabrost već i snagu njihova prijateljstva te koliko je uopće bilo mudro poći na ovakvo putovanje – zmajem Smaugom.